Спирты — классификация, применение, формулы

Марки этилового спирта для водки

Впервые Парацельс в 1525 заметил, что если нагревать спирт с серной кислотой, то получается эфир, обладающий снотворным действием.

Более чем через 200 лет хирург Варрен впервые в истории усыпил пациента эфиром и провел операцию. С тех пор эфир начали активно использовать в медицине.

К особенным свойствам спирта можно отнести:

  • уничтожение болезнетворных микроорганизмов;
  • наличие дубильных веществ, способных выводить канцерогенные соединения, лечить болезни ЖКТ;
  • консервирующие способности;
  • извлечение из растительного сырья содержащегося в них вещества;
  • способность растворять многие растительные и синтетические вещества.

Состав этилена

В составе этилового спирта обязательно присутствуют:

  • Метилен (метиловый спирт). В разрешенных для пищевых потребностей видах – не более 0,05%.
  • Сложные эфиры, не более 30 мг/дм3 (здесь и далее эти цифры — в пересчете на спирт безводный), а для используемого в ликеро-водочной промышленности – не более 15 мг/дм3.
  • Сивушные масла, включая пропанол, бутанол, изобутил, изоамил – до 8 мг/дм3.
  • Уксусный альдегид – до 5 мг/дм3 (наличие фурфурола в пищевом спирте не допускается).

Области применения

1. Медицина:

  • антисептик;
  • растворитель и консервант для настоек и экстрактов;
  • противоядие в случае отравления токсичным алкоголем;
  • пеногаситель для кислорода.

2. Пищевая промышленность. Зарегистрирован как пищевая добавка E1510. Применяется для:

  • создания разнообразных спиртосодержащих напитков;
  • растворения ароматических веществ;
  • консервации хлебобулочных и кондитерских изделий.

3. Косметика и парфюмерия. Без спирта невозможно создание духов, одеколонов, туалетной воды. Он применяется во многих лосьонах, шампунях, зубной пасте и т.д.  Входит в состав аэрозолей.

4. Химическая промышленность (в том числе – для бытовых нужд). Спирт – неотъемлемая часть антифризов, стеклоомывателей, чистящих и моющих средств.

5. Топливо. В чистом виде применяется в ракетных двигателях. Участвует в создании бензина наряду с нефтепродуктами.

Поговорим подробнее об этиловой продукции, относящейся к группе пищевых и которые, в принципе, могут употребляться внутрь в разведенном виде.

Первый сорт

Для производства алкогольных напитков не используется. Его можно условно отнести к группе пищевых. Да, это сейчас он для производства алкогольных напитков не используется. Тем более, что требования к качеству выросли в разы и себе же дороже выпускать низкопробный алкоголь.

А те, кто жил в 90-е, прекрасно помнят, как таким спиртом (канистрами), даже зарплату выдавали. И этот «бартер» считался очень даже неплохим. Да и некоторые сегодня известные ликеро-водочные предприятия начинали с того же «первосортного» алкоголя, который дешево закупали на спиртзаводах, канистрами или бочками привозили на купленный за бесценок «прогоревший» заводик.

Здесь «бодяжили» (разводили водой, добавляли сиропы, экстракты), упаковывали и отправляли в торговлю. Постепенно становясь на ноги (некоторые прогорали), начинали работать над качеством.

Из чего делают продукт первого сорта? Из того, что растет на фермерских полях и в садах:

  • любое зерно (пшеница, рожь, кукуруза, просо и т.п.);
  • свекла;
  • картофель;
  • горох;
  • фрукты;
  • отходы сахарного производства – меласса (черная патока), которая также идет на корм скота.

Да, это тот самый препарат, который продается в аптеках под названием «Спирт этиловый» 96% (бывает 70%) и с пометкой: «Для наружного применения». То есть, пить его в принципе не рекомендуют, а если и делают на нем настойки, так ведь их употребляют по 15-20 капель, а не стопками.

Высшей очистки

Хоть его название и звучит обнадеживающе, на самом деле этот вид используется исключительно в дешевых водках невысокого качества.

Применяется также для производства настоек и ликеров. Готовят его из того же сырья, что и первого сорта. Только после производства более тщательно очищают.

Сырьем для его получения выступает зерно злаковых культур и картофель. При этом картофельного крахмала в общей массе сырья должно быть не более 60%.

Экстра

Сырье для производства – то же, что и у «Базиса», но более высокие требования к очистке. Полученный с его помощью алкоголь также средний по ценам.

Здесь также применяют зерно и картофель, однако доля картофельного крахмала – не более 35%, а очистка проходит несколько ступеней. «Люкс» используют для приготовления водки Премиум класса.

Этот продукт – только зерновой из пшеницы и ржи. Других злаков не допускается, как и картофеля. Проходит несколько ступеней очистки. Используется для создания водки Супер-Премиум.

Качество

Государственный стандарт четко регламентирует, каким должен быть этиловый ректификованный спирт. Он должен полностью соответствовать следующим требованиям:

  1. Жидкость имеет прозрачный цвет, в ее структуре не должны присутствовать мутность или какие-либо частицы. Если в спирте обнаруживаются примеси, которые видны на глаз, он не отвечает минимальным требованиям и становится пригодным только для технического использования. Употреблять такой продукт категорически запрещается.
  2. Вкус и запах. Они должны полностью стандарту, не должно быть ярко выраженного сивушного привкуса, а также запаха. На вкус не должны ощущаться никакие посторонние вещества.

Определение качества спиртов зависит от множества различных факторов и характеристик. Главным признаком для определения качества является концентрация сивушных масел в определенном объеме жидкости. Это означает, что чем меньше этого показателя, тем качество выше. И продукт получается более дорогой. Определение крепости жидкости зависит от % соотношения этилового спирта.

Физические свойства

Низкомолекулярные спирты представляют собой бесцветные жидкости с резкими характерными запахами, кипящими при более высоких температурах, чем другие классы органических соединений.

Если рассмотреть гомологический ряд спиртов, то можно увидеть нечто общее для них – то, что среди них нет газов (в отличие от углеводородов). Все спирты жидкости. А так как молекула спирта полярна из-за наличия ОН-группы, то атом кислорода обладает частично отрицательным зарядом, атом водорода – частично положительным. Атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим положительный заряд. Образуется водородная связь. Водородные связи менее прочные, чем ковалентные, примерно в 10 раз. Но их много, поэтому молекулы спирта оказываются как бы “прилипшими” между собой, т.е. ассоциированными. Вот почему все спирты жидкости.

Все существующие виды спиртов

Метиловый спирт

Метиловый спирт – это прозрачная жидкость, которая по запаху напоминает этанол Метиловый спирт – это прозрачная жидкость, которая по запаху напоминает этанол. Но в отличие от этилового метиловый спирт является токсическим веществом, при употреблении внутрь провоцирует острое отравление, не исключает летальный исход для пациента. Он не встречается в концентрированном составе (не чистый), не имеет отношения к пищевой промышленности и алкогольной продукции, но при взаимодействии с органическим ресурсом провоцирует крайне неприятные симптомы интоксикации

Это самый страшный яд, поэтому важно исключить из обихода метиловый спирт

Муравьиная настойка

Муравьиная настойка – это эффективный антисептик в современной фармакологии, который в своем составе содержит этанол. Многих алкоголиков интересует главный вопрос, можно ли пить муравьиный спирт? Ответ очевиден: это лекарственное средство, но не водка; а используют его для обеззараживания ран и повреждений кожных покровов.

Поскольку алкоголь сегодня очень дорогой, некоторые «гурманы» выбирают для достижения состояния алкогольного опьянения чистый этанол в составе муравьиного спирта.

Технический продукт

Технический продукт в отличие от питьевого не разрешен к употреблению. Технический, как и муравьиный спирт, обладает токсическими свойствами, приводит к отравлению организма тяжелыми металлами. Используется преимущественно на производстве, а химическая формула для знающих людей красноречиво свидетельствует о существенной угрозе жизни.

Медицинский спирт

Медицинский спирт — еще один антисептик, крепость которого 95 градусов. Очень крепкий состав: если употреблять чистый этанол, можно пожечь все внутренние органы, остаться инвалидом. Самый распространенный способ, чтобы выпить, — разбавить концентрат, что позволяет химическая формула.

Количество градусов понижается, зато лучше и чище медицинского спирта просто не найти. В любом случае это «чистый», крепкий напиток, по стоимости не дорогой.

Цетиловый спирт

Цетиловый спирт обладает повышенным показателем жирности, а используется исключительно в косметологии. Это не спирт, а важная составляющая качественной косметики, которая убирает сухость и признаки старения кожи. Он самый мягкий и щадящий, причем не дорогой. Использовать его для распития не получится, сколько бы способов не перепробовать.

Авиационный спирт

Авиационный спирт – это технический спирт, который лучше всего использовать при эксплуатации самолетов

Авиационный спирт – это технический спирт, который лучше всего использовать при эксплуатации самолетов. Сколько градусов содержит химическая формула, крепкий ли – вопрос спорный, но после распития пациента ожидает неминуемый летальный исход из-за отравления тяжелыми металлами. Необходимо принимать против интоксикации поливитаминный комплекс Лимановит.

Виды спиртов

Спирты – это обширная категория веществ, отличающиеся химическим составом и различными физическими свойствами. К этой группе относятся:

  • Метиловый спирт (метанол) – сильнейший яд, употребление которого очень опасно. Даже небольшие дозы вызывают сильнейшее отравление.
  • Этиловый спирт (этанол) – единственная разновидность спирта, полностью пригодная для употребления. Существует довольно обширная классификация этилового спирта в зависимости от сырья, из которого его получают, и технологии производства. Один из видов – пищевой спирт является основой для изготовления всевозможной алкогольной продукции. Другая разновидность – медицинский спирт отличается высокой степенью очистки, которая исключает содержание посторонних примесей. Благодаря этому медицинский спирт широко применяется в различных отраслях медицины.

Этиловый

  • Муравьиный спирт – вещество, представляющее собой спиртовой раствор муравьиной кислоты. Именно из-за наличия этого агрессивного вещества пить муравьиный спирт нельзя. Однако, малые дозы при попадании внутрь не представляют серьезной опасности для организма. Муравьиный спирт нашел применение в медицине в качестве действенного антисептика.
  • Изопропиловый спирт – применяется как замена этанолу в некоторых областях промышленности. Интоксикация при употреблении в больших количествах гораздо более сильная, чем от этилового спирта. Основная опасность в том, что в процессе расщепления образуется ацетон.
  • Нашатырный спирт – спиртовой раствор аммиака. Из-за высокой токсичности употребление внутрь грозит серьезным отравлением.
  • Салициловый спирт – спиртовой раствор салициловой кислоты. Применяется в медицине благодаря противомикробному и сосудосуживающему свойствам. Вещество обладает агрессивными свойствами салициловой кислоты, поэтому употребление внутрь может спровоцировать ожоги слизистой оболочки внутренних органов.
  • Камфорный спирт – спиртовой раствор камфары. Используется как анестетик, противовоспалительное и антимикробное средство. Применяется только наружно, так как при попадании внутрь может стать причиной серьезных поражений внутренних органов.
  • Борный спирт – спиртовой раствор борной кислоты. Является хорошим антисептиком. Употребление внутрь вызывает сильное токсическое поражение организма.
  • Авиационный спирт – технический спирт, получивший широкое распространение в современной авиатехнике, где используется в качестве рабочей жидкости. Отличается от других видов наличием добавок (в частности тяжелых металлов), делающих его максимально подходящим для нормального функционирования разных видов техники.

Пищевая промышленность

Этанол — основа алкогольных напитков. Его получают из сахарной свеклы, картофеля, винограда, злаковых культур — ржи, пшеницы, ячменя, другого сырья, содержащего сахар или крахмал. В процессе производства применяются современные технологии очистки от сивушных масел.

Содержание этилового спирта — основа классификации алкогольных напитков.

Они подразделяются на:

  • крепкие с долей этанола 31—70 % (коньяк, абсент, ром, водка)
  • средней крепости — от 9 до 30 % этанола (ликеры, вина, наливки)
  • слабоалкогольные — 1,5—8 % (сидр, пиво).

Этанол является сырьем для натурального уксуса. Продукт получается при окислении уксуснокислыми бактериями. Аэрирование (принудительное насыщение воздухом) — необходимое условие процесса.

Этанол в пищевой промышленности не единственный спирт. Глицерин — пищевая добавка Е422 — обеспечивает соединение несмешиваемых жидкостей. Его используют при изготовлении кондитерских, макаронных, хлебобулочных изделий. Глицерин входит в состав ликеров, придает напиткам вязкость, сладкий вкус.

Применение глицерина благоприятно влияет на продукцию:

  • клейкость макарон уменьшается
  • консистенция конфет, кремов улучшается
  • предотвращается быстрое зачерствение хлеба, проседание шоколада
  • выпекание изделий происходит без налипания крахмала

Распространено использование спиртов как сахарозаменителей. Для этого по свойствам подходят маннит, ксилит, сорбит.

Отличия и схожесть

Для того чтобы точно определиться, что лучше выбрать – спирт Экстра или Люкс, — важно знать их основные отличия. Схожесть этих элитных классов заключается в том, что оба спирта производятся из кондиционного зерна высшего качества: ржи, ячменя и пшеницы, часто в ход идёт и картофель

Крепость ректификатовсоставляет 96,5% об. и 96,3% об. соответственно.

А отличия данных сортов в следующем:

  • Крепость экстра-класса равна 96,5%, а люкс-класса – 96,3%. То есть «Люкс» будет немного мягче.
  • Разное и количество картофельного крахмала. Так, в «Экстре» его может быть 60% максимум, а в «Люксе» только 35%.

Свойства одноатомных спиртов

Физические свойства

Поскольку в молекуле спирта появились полярные связи, он, в отличие от углеводородов, будет иметь более высокие температуры кипения и плавления (если сравнивать соединения с одинаковым числом атомов углерода). Это связано с тем, что полярные молекулы сильнее притягиваются друг к другу, и для того чтобы оторвать их друг от друга (перевести жидкость в газ), нужно затратить много энергии — дополнительно нагреть. Кроме того, между молекулами спиртов возникают водородные связи (а), которые дополнительно притягивают молекулы друг к другу. Поэтому этиловый спирт — бесцветная жидкость (а этан и диметиловый эфир — газы!) с т. кип. 78 °C. Спирт хорошо растворим в воде, так как и с молекулами воды спирт образует водородные связи (б).

Водородные связи непрочные, поэтому низшие одноатомные спирты (мало атомов углерода в молекуле) — летучие жидкости с характерным запахом.

Химические свойства

Спирты могут реагировать с натрием и другими щелочными металлами. При этом атом водорода ОН-группы замещается на атом металла:

Вопрос. Неорганические вещества какого класса способны вступать в реакции замещения с металлами, в результате чего выделяется водород?

Аналогичную реакцию дают кислоты, поэтому в этой реакции спирт проявляет кислотные свойства. Но это очень слабые свойства, так как растворы спиртов не изменяют окраску индикаторов и не реагируют с растворами щелочей.

Спирты реагируют с неорганическими кислотами:

В этой реакции отщепляется молекула воды, — значит, это реакция дегидратации. При записи таких реакций формулы исходных веществ записывайте так, чтобы функциональные группы были рядом, причём атомы водорода функциональных групп ОН «смотрели» друг на друга. Так, в результате реакции дегидратации, в которой участвуют две молекулы спирта, образуется простой эфир (дегидратация межмолекулярная):

Эта реакция происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. Если смесь спирта и концентрированной серной кислоты нагреть сильнее, то молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта (дегидратация внутримолекулярная):

Спирты, у которых ОН-группа соединена с первым (последним) атомом углерода углеродной цепочки (первичные спирты) легко окисляются нагретым оксидом меди CuO, превращаясь в альдегиды:

При составлении этой реакции рекомендуется выделить (подчеркнуть) те атомы, которые образуют воду, и записать новую формулу без этих атомов. Спирты горят, образуя, как и углеводороды, углекислый газ и воду.

Задание 22.3. Составьте уравнение реакции горения этилового спирта.

Таким образом, для спиртов характерны реакции:

  • замещения атома водорода ОН-группы;
  • дегидратации (отщепления воды);
  • окисления.

Все эти реакции идут с участием ОН-группы функциональной группы спиртов.

Задание 22.4. Составьте уравнения таких реакций для пропанола-1 (пропилового спирта). Уравнения реакций составляйте по аналогии с вышеперечисленными.

Строение молекул

Если при помощи графической формулы показать строение молекулы этилового спирта, то легко можно увидеть, что атомы водорода в ней неравноценны:

Действительно, пять атомов водорода соединены с атомами углерода, а один — с атомом кислорода. Теория Бутлерова утверждает, что «атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга». Поэтому можно ожидать, что этот атом водорода будет отличаться от остальных пяти. Это отличие заключается в том, что связь О–Н гораздо более полярна, чем связи С–Н. Дело в том, что атом кислорода имеет бОльшую электроотрицательность, чем атом углерода, т. е. способен сильнее смещать к себе общую пару электронов. В результате, на атомах кислорода и водорода связи О–Н появляются значительные заряды (+) и (–).

Вопрос. На каком атоме появляется (+), а на каком (–)?

Величина этих зарядов меньше единицы, но они способны притягивать к себе молекулы других реагирующих веществ, т. е. активнее участвовать в химических реакциях будут наиболее полярные связи.

Вывод. Самыми полярными связями в молекуле спирта являются связи О–Н и О–С. За счёт их разрыва происходят химические реакции (спирт функционирует). Поэтому ОH — функциональная группа спиртов.

Алкогольные виды

Для человека водка – это алкоголь, в котором содержится этанол. Химическая формула показывает, что чистый этанол составляет 95 градусов, что недопустимо для безопасного распития спиртных напитков. Какой напиток самый крепкий? Все зависит от того, как разбавлять этанол.

Как упоминалось выше, метиловый спирт нельзя употреблять внутрь, а вот медицинский в разбавленном виде вполне реально. Это не дорогой вариант, как напиться, и таким секретом активно пользуются на практике многие хронические алкоголики. Самое время разобраться, сколько спиртов задействована в пищевой промышленности. Также не стоит забывать о пользе препарата Лимановит, который можно приобрести в аптеке для профилактики. Итак:

  1. Спирт на основе «Альфа» имеет качество люкс. Он изготавливается из высоких сортов пшеницы, пользуется бешеной популярностью, а на его основе выпускается элитный алкоголь класса люкс. Сегодня водка на основе спирта «Альфа» является дорогой покупкой, но популярность не теряет, поскольку многие покупатели ценят именно высокое качество. Сколько стоит? Ответ можно получить в супермаркетах города.Водка на основе спирта «Альфа» является дорогой, но популярность не теряет, поскольку многие покупатели ценят именно высокое качество
  2. Спирт класса «Люкс» ничуть не уступает по параметрам, и также предлагает покупателям экологически чистый продукт, чего не скажешь про цетиловый, технический спирт. У «Альфа» и «Люкс» сходная химическая формула, но первый помимо зерна в натуральном составе содержит картофель. Если нет в наличии «Альфа», этот самый достойный вариант сколько раз выручал. Напиток дорогой, но того стоит; а выпитая водка не провоцирует осложнений со здоровьем. Принимать Лимановит не требуется.
  3. Водочный спирт «Базис», как «Альфа» и «Люкс» содержит более 95 градусов этанола. Водка не является дорогой, за последнее время это самый ходовой вариант, экологически чистый продукт, лидер розничных продаж.
  4. Водочный спирт «Экстра» в разбавленном виде – это классическая водка с высоким процентом крепости. Сколько этанола в концентрированном напитке? Как обычно, выше 95 градусов. Это не «Люкс» и не «Альфа», но тоже экологически чистый продукт, не дорогой и востребованный.

Водочный спирт имеет ряд разновидностей, но все они участвуют в приготовлении алкогольной продукции. Химическая формула позволяет разбавлять концентрат, главное знать – сколько воды лить. Получается водка «Альфа», «Экстра», «Люкс» или «Базис» класса. Технический, метиловый и цетиловый спирт не должны присутствовать в составе, иначе получится самый вредный и опасный для здоровья спиртной напиток. От интоксикации поможет Лимановит. Но что это такое?

Если человек бросает пить, должен принимать комплекс Лимановит, сколько указано в инструкции. Натуральная формула сообщает о безвредности препарата, а показания – о высокой эффективности, если в организм попал технический, авиационный, цетиловый или метиловый спирт. Это самый лучший способ быстро избавиться от интоксикации, остается только выяснить, сколько принимать Лимановит.

https://youtube.com/watch?v=7OqPjqYpPJg

Водка – это самый ходовой продукт на отечественном рынке, сколько бы лет не прошло. Чтобы не отравиться и сохранить свое здоровье, рекомендуется выбирать водочный этанол «Альфа» и принимать Лимановит с целью профилактики.

Опасность метанола

Опасным ядом является метанол. Он токсично воздействует на сердце, нервную систему. Прием внутрь 30 г метанола приводит к смерти. Попадание меньшего количества вещества — причина тяжелых отравлений с необратимыми последствиями (слепотой).

Предельно допустимая его концентрация в воздухе на производстве — 5 мг/м³. Опасны жидкости, содержащие даже минимальное количество метанола.

При легких формах отравления проявляются симптомы:

  • озноб
  • общая слабость
  • тошнота
  • головные боли

По вкусу, запаху метанол не отличается от этанола. Это становится причиной ошибочного употребления яда внутрь. Как отличить этанола от метанола в домашних условиях?

Медную проволоку сворачивают спиралью и сильно накаляют на огне. При ее взаимодействии с этанолом чувствуется запах прелых яблок. Соприкосновение с метанолом запустит реакцию окисления. Станет выделяться формальдегид — газ с неприятным резким запахом.

Токсичность спиртов

Все спирты в той или иной степени ядовиты. Градация токсического воздействия во многом зависит от принятой дозы и индивидуальных особенностей человека.

Метанол – сильное отравляющее вещество, в первую очередь поражающее нервную и сердечно-сосудистую систему. Даже небольшая доза может стать причиной слепоты, а если выпито более 30 мл, это может привести к летальному исходу.

Все виды водочных спиртов (этиловый спирт разной степени очистки) влияют в первую очередь на головной мозг и нервную систему. Регулярное употребление или прием в больших количествах провоцирует ухудшение функций организма, развитие патологий внутренних органов.

Изопропил сходен по токсическому воздействию с этанолом. Он также угнетающе действует на ЦНС и негативно влияет на состояние внутренних органов.

Также простейшие спирты опасны своим ингаляционным воздействием.

Химические свойства

По причине своего строения спирты проявляют амфотерные свойства: основные и кислотные, далее детально на них остановимся:

  • Кислотные свойства спиртов проявляются в способности отщепления протона гидроксигруппы. По мере роста длины углеродной цепи, объема ее радикала, а также степени разветвления и наличия в молекуле доноров, кислотность уменьшается.
  • Основные свойства спиртов являются обратными к их кислотным свойствам, так как они выражаются в их способности, наоборот, присоединить протон.

Алкоголи и гликоли имеют особенность вступать в химические реакции замещения, отщепления и окисления. Опишем их детальнее:

  • Реакции замещения протекают с образованием солей (алкоголятов и гликолятов металлов), а также сложных эфиров и галогенопроизводных.


Реакции отщепления происходят по внутримолекулярному или межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров.


Во время реакций окисления спиртов образуются оксосоединения (альдегиды и кетоны).

Определение

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксогруппу ОН.

Если углеводородный радикал обозначить буквой R, то в общем виде формулу молекулы спирта можно изобразить так:

У атома углерода, который соединен с гидроксогруппой, все связи должны быть простыми:

Соединения, у которых гидроксогруппа находится рядом с двойной связью, неустойчивы:

По строению углеводородного радикала спирты делят на:

предельные

в углеводородном радикале, все связи простые;

непредельные

в углеводородном радикале, есть кратная связь;

ароматические

имеется бензольное кольцо, т. е. в углеводородном радикале есть ароматическая связь.

По числу гидроксогрупп спирты делят на:

одноатомные

в состав молекулы входит одна гидроксогруппа ОН;

многоатомные

в состав молекул входит две или более (много) гидроксогрупп.

Рассмотрим строение молекул и свойства предельных одноатомных спиртов.

Виды спирта

В зависимости от стадии производства различают следующие виды спирта:

  • спирт-сырец;
  • спирт-ректификат;
  • питьевой этиловый спирт.

Спирт-сырец крепостью около 88% получают методом дистилляции (перегонки) сброженного сырья. По сути это обычный самогон. В нём содержится большое количество сивушных масел и других примесей.

Для очистки спирт-сырец подвергают ректификации. Температуры кипения содержащихся в дистилляте примесей отличаются от температуры кипения чистого этанола. Примеси, которые закипают при низких температурах, называют головными, при высоких – хвостовыми. Для их отделения используют высокие (до нескольких метров) ректификационные колонны. В ходе этого процесса концентрацию вредных веществ удаётся свести к минимуму, а крепость спирта – повысить вплоть до 96 градусов.

Для производства питьевого этилового спирта ректификат разводят дистиллированной водой таким образом, чтобы крепость полученной жидкости составляла 95%.

Медицинский спирт, чистоту которого многие считают эталоном – это и есть соответствующим образом разведённый ректифицированный этанол.

Получение

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

  • нуклеофильное замещение атомов галогенов на гидроксильные группы в галогенпроизводных (щелочной гидролиз);
  • гидратация алкенов (присоединение воды по кратным связям);
  • восстановление карбонильных соединений, содержащих гидроксильную группу;
  • синтез спиртов из альдегидов и кетонов;
  • использование реакции Гриньяра;
  • гидроксилирование по Вагнеру (мягкое окисление алканов и алкенов);
  • гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот;
  • кислотное расщепление простых эфиров.

Все эти методы могут быть применены как в лабораторных условиях, так и в промышленном органическом синтезе. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

К биохимическим способам получения спиртов относится спиртовое сбраживание природного сырья, содержащего углеводы (крахмал, фруктозу, сахарозу и др.) Для промышленного получения спирта в качестве сырья используют содержащие крахмал продукты — картофель, зерновые культуры, а также отходы сахарного производства. Брожение протекает под действием дрожжей, в результате чего образуются этанол и другие предельные спирты (бутиловый, изобутиловый, амиловый и изоамиловый спирты), носящие название «сивушные масла», а также некоторых групп анаэробных бактерий, под действием которых образуется преимущественно н-бутиловый спирт. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

Многоатомные спирты получают из оксосоединений, алкенов, сложных эфиров многоосновных кислот.

Одним из способов получения глицерина является омыление, гидролиз в кислой среде триацилглицеринов (сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот) — основных компонентов липидной фракции жиров и растительных масел.

Качество

Государственный стандарт четко регламентирует, каким должен быть этиловый ректификованный спирт. Он должен полностью соответствовать следующим требованиям:

  1. Жидкость имеет прозрачный цвет, в ее структуре не должны присутствовать мутность или какие-либо частицы. Если в спирте обнаруживаются примеси, которые видны на глаз, он не отвечает минимальным требованиям и становится пригодным только для технического использования. Употреблять такой продукт категорически запрещается.
  2. Вкус и запах. Они должны полностью стандарту, не должно быть ярко выраженного сивушного привкуса, а также запаха. На вкус не должны ощущаться никакие посторонние вещества.

Определение качества спиртов зависит от множества различных факторов и характеристик. Главным признаком для определения качества является концентрация сивушных масел в определенном объеме жидкости. Это означает, что чем меньше этого показателя, тем качество выше. И продукт получается более дорогой. Определение крепости жидкости зависит от % соотношения этилового спирта.

Полная классификация этилового спирта: марки, виды, сорта

Спирты – достаточно большая группа химических веществ, но в просторечии этим понятием зачастую обозначают этанол (он же этиловый спирт), представляющий собой бесцветную жидкость с дезинфицирующими и бактерицидными свойствами. Этанол широко применяют для приготовления алкогольных напитков (в основном водки), в медицине, парфюмерии, электронике и других отраслях промышленности.

Качество спирта зависит от исходного сырья и степени очистки. Для изготовления пищевого этанола используется богатое углеводами сырье: пшеница, рожь, овёс, кукуруза, картофель, сахарная свекла, различные фрукты, меласса (чёрная патока). Элитные марки спирта должны изготовляться из пшеницы и ржи, а добавление картофеля, свеклы или мелассы снижает качество.

Понятие о фенолах

К фенолам относятся вещества, в молекулах которых гидроксогруппа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом:

В этой молекуле ОН-группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга. Поэтому фенол по свойствам отличается и от спиртов, и от бензола. Рассмотрим примеры такого влияния.

Бензольное кольцо влияет на ОН-группу, делая её более полярной, чем у спиртов. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует с растворами щелочей:

или

В данной реакции фенол проявляет свойства кислоты. Отсюда его второе название — карболовая кислота («карболка»). Растворы фенола изменяют окраску индикатора.

Гидроксогруппа влияет на бензольное кольцо. Фенол очень легко вступает в реакции замещения, причём, как и для толуола, реакция происходит в положениях 2, 4, 6 по отношению к гидроксогруппе:

В отличие от спиртов и бензола фенол обесцвечивает бромную воду даже при нормальных условиях. Реакция протекает аналогично предыдущей.

Задание 22.9. Составьте уравнение реакции фенола с бромом и сравните эту реакцию с реакцией толуола с бромом.

Фенол легко окисляется на воздухе, при этом его белые кристаллы розовеют. Фенол сильно ядовит, так как изменяет структуру и свойства белков — основу всего живого. Кроме того, попадая в воду, он окисляется растворённым в ней кислородом. В результате содержание кислорода в водоёме уменьшается, и обитатели его погибают. Для того чтобы обнаружить фенол в водоёме и любом растворе, используют качественную реакцию с FeCl3: при добавлении этого реактива к смеси, содержащей фенол, появляется фиолетовое окрашивание.

Фенол получают из производных бензола и каменноугольной смолы. В любом случае вначале исходное вещество или смесь превращают в фенолят, а затем выделяют чистый фенол при помощи кислоты:

Фенол применяют для дезинфекции и получения красителей и полимеров.

Топливо

Коммерческая доступность метанола, бутанола-1, этанола — причина использования их в качестве топлива. Смешивают с дизельным топливом, бензином, применяют как горючее в чистом виде. Смеси позволяют уменьшить токсичность выхлопных газов.

Спирт, как альтернативный источник горючего имеет свои минусы:

  • у веществ повышенные коррозийные характеристики, в отличие от углеводородов
  • если в топливную систему попадет влага, произойдет резкое снижение мощности из-за растворимости веществ в воде
  • существует риск возникновения паровых пробок, ухудшения работы двигателя из-за низких температур кипения веществ.

Однако газовые и нефтяные ресурсы исчерпаемы. Поэтому применение спиртов в мировой практике стало альтернативой использования привычного топлива. Налаживается их массовое производство из отходов промышленности (целлюлозно-бумажной, пищевой, деревообрабатывающей) — одновременно решается проблема утилизации.

Промышленная переработка растительного сырья позволяет получить экологически чистое биотопливо — биоэтанол. Сырьем для него является кукуруза (США), сахарный тростник (Бразилия).

Положительный энергетический баланс, возобновляемость топливного ресурса делают производство биоэтанола популярным направлением мировой экономики.

Классификация спиртов

В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

  1. одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН
  2. многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль, глицерин.

По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН— спирты делят на:

  1. первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.
  2. вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол.
  3. третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол.

По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими, алифатическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.

Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.